In diesem Jahr feiert Siegen sein 800-jähriges Bestehen. Die Stadt nimmt dabei Bezug auf die Teilungsurkunde von 1224 zwischen dem Grafen von Nassau und dem Kölner Erzbischof. Siegen wird dort als neuerbaute Stadt bezeichnet.
Während die Besiedlung des Stadtgebietes bereits seit dem Frühmittelalter belegt ist, kann man davon ausgehen, dass die Neugründung auf dem Siegberg, auf welche sich die Urkunde bezieht, zwischen 1170 und 1220 erfolgt ist. Es ist anzunehmen, dass die Nassauer Grafen mehr oder weniger planmäßig vorgingen und die Stadt im Schutz der wohl ebenfalls um 1200 entstandenen Burg, aus der sich das Obere Schloss entwickelt hat, errichteten.

Die heutige Struktur und Gliederung der Oberstadt decken sich in ihren Grundzügen weitgehend mit den ältesten Kartendarstellungen.
Der Verlauf der in Teilen noch erhaltenen Stadtmauer bestimmt, zusammen mit den topographischen Vorgaben, die Ausdehnung des Stadtgebiets. Als wichtigste Verkehrswege dienen nach wie vor die Kölner, die Löhr- und die Marburger Straße, welche einstmals von den drei Stadttoren zum Marktplatz führten. Die erste Nennung von Straßen und Quartieren, die auch heute noch identifiziert werden können, erfolgte 1404. Dazu gehört etwa das noch ablesbare Quartier „Zum halben Mond“ mit entsprechender Form. Das als „Altstadt“ bezeichnete und von Kriegszerstörungen weitgehend verschonte Gebiet im Südosten der Oberstadt vermittelt noch heute einen Eindruck von der kleinteiligen und von engen Gassen geprägten Struktur des alten Siegens.

Städtebauliche Konstanten, die den Grundriss und das Stadtbild maßgeblich bestimmen, sind das Obere und Untere Schloss, das Rathaus sowie die Martini-, Nikolai- und Marienkirche. Im 16. und 17. Jahrhundert erfuhr die Stadtstruktur durch Brände und die Ausweitung der Befestigungsanlagen sowie den Bau des Unteren Schlosses und der Marienkirche um 1700 größere Veränderungen.